پس از آتش سوزی بزرگ شیکاگو در سال 1871 ، مردان و زنان شجاع شیکاگو در پی بازسازی شهر زمانی بزرگشان بودند و آنرا دوباره ساختند. در طی 60 سال آینده شیکاگو دوران طلایی اقتصادی را تجربه کرد و آنقدر پیشرفت کرد که میزبان نمایشگاه جهانی کلمبیا در سال 1893 بود و چندی بعد از آن جشن سالگرد پیشرفت خود را در نمایشگاه جهانی در سال 1933 برگزار نکرد.
بسیاری از مارک های خانگی که امروزه با آنها آشنا شده ایم و دوست داریم ، در این دوره زمانی شروع به کار در شیکاگو کردند. اسکار مایر ، کرافت ، کوکر اوت ، نبیسکو ، سوئیفت و کو ، آرمور و کو ، شووین دوچرخه ، چارلز شواب و بسیاری دیگر از آنها در این اسلحه بلند و جسورانه خانه ای را در اینجا ساختند.
بازیکنان در City of the Big Shoulders نقش کارآفرینان و سرمایه گذاران را که به دنبال بازسازی شیکاگو در شهری مناسب برای صحنه جهانی هستند ، بر عهده می گیرند. در این ادغام منحصر به فرد از مکانیک دستکاری سهام به سبک 18xx با گیم پلی به سبک یورو ، بازیکنان شرکت ها را شروع می کنند ، تجارت در سهام را می گذرانند ، کارمندان را استخدام می کنند ، کارخانه های خود را مجهز می کنند ، کالاها را تولید می کنند و می فروشند تا آنها در وسط غرب میانه به منازل تحویل داده شوند.
اگرچه City of the Big Shoulders دارای مقدار زیادی از عمق استراتژیک و گیم پلی با ارزش است ، اما این کار را در یک بازه زمانی کوتاهتر از زمان معمول بیشتر بازی های سنگین اقتصادی انجام می دهد. بازیکنان فقط در دو ساعت و نیم در پنج دور (که به عنوان دهه ها نیز شناخته می شوند) بازی می کنند. هر دهه شامل پنج مرحله منحصر به فرد است: یک مرحله از سهام که در آن بازیکنان می توانند سهام بخرند و بفروشند. مرحله ساختمانی که بازیکنان در بازسازی شهر شیکاگو و قرار دادن فضاهای اکشن روی تخته قرار می گیرند. مرحله عملی که شرکت ها شرکای خود را برای انجام معاملات در سراسر شیکاگو می فرستند. یک مرحله عملیاتی که شرکت ها منابع را خریداری می کنند ، کالایی تولید می کنند و آنها را از شیکاگو ارسال می کنند. و سرانجام مرحله پاکسازی که تخته برای دهه بعد تنظیم شده است. در پایان دهه پنجم ، بازی به پایان می رسد. بازیکنان سپس سهام خود را که در طول بازی خریداری کرده اند به صورت نقدی مبادله می کنند ، برای هر یک از اهداف عمومی که در طی پنج دهه بازی انجام داده اند ، پاداش می گیرند و پول خود را برای تعیین اینکه بزرگترین ساکن شیکاگو است ، پاداش می دهند.